Różnica między eliminacją a reakcją na substytucję

Kluczowa różnica - eliminacja vs reakcja na zmianę
 

Reakcje eliminacji i podstawienia są dwoma rodzajami reakcji chemicznych występujących głównie w chemii organicznej. The kluczowa różnica reakcję między eliminacją a podstawieniem można najlepiej wyjaśnić za pomocą ich mechanizmu. W reakcji eliminacji po reakcji następuje rearanżacja wcześniejszych wiązań, podczas gdy reakcja podstawienia zastępuje grupę opuszczającą nukleofilem. Te dwie reakcje konkurują ze sobą i jest pod wpływem kilku innych czynników. Warunki te różnią się w zależności od reakcji.

Co to jest reakcja eliminacji?

Reakcje eliminacji można znaleźć w Chemii Organicznej, a mechanizm polega na usunięciu dwóch podstawników z cząsteczki organicznej w jednym lub dwóch etapach. Gdy reakcja zachodzi w mechanizmie jednoetapowym, jest znana jako Reakcja E2 (reakcja bi-molekularna), a kiedy ma dwustopniowy mechanizm, jest znany jako Reakcja E1 (reakcja jednocząsteczkowa). Zasadniczo większość reakcji eliminacji wiąże się z utratą co najmniej jednego atomu wodoru w celu utworzenia wiązania podwójnego. Zwiększa to nienasycenie cząsteczki.

Reakcja E1

Co to jest reakcja na substytucję?

Reakcje podstawienia są rodzajem reakcji chemicznych, które obejmują zastąpienie jednej grupy funkcyjnej w związku chemicznym inną grupą funkcyjną. Reakcje substytucyjne są również znane jako „reakcje pojedynczego przemieszczenia” lub „reakcje pojedynczej zamiany”. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej i są one głównie klasyfikowane w dwóch grupach, w oparciu o odczynniki biorące udział w reakcji: reakcja podstawienia elektrofilowego i reakcja podstawienia nukleofilowego. Te dwa rodzaje reakcji podstawienia istnieją jako S.N.1 reakcja i SN.2 reakcja.

Reakcja podstawienia - chlorowanie metanu

Jaka jest różnica między eliminacją a reakcją na substytucję?

Mechanizm:

Reakcja eliminacji: Reakcje eliminacyjne można podzielić na dwie kategorie; Reakcje E1 i reakcje E2. Reakcje E1 mają dwa etapy reakcji, a reakcje E1 mają mechanizm jednoetapowy.

Reakcja na zmianę: Reakcje substytucyjne są podzielone na dwie kategorie w oparciu o ich mechanizm reakcji: SN.1 reakcje i S.N.2 reakcje.

Nieruchomości:

Reakcja eliminacji:

Reakcje E1: Reakcje te nie są stereospecyficzne i są zgodne z zasadą Zaitseva (Saytseffa). W reakcji powstaje karbokationowy związek pośredni, więc reakcje te nie są reakcjami skoordynowanymi. Są to reakcje jednocząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy tylko od stężenia. Te reakcje nie zachodzą z pierwszorzędowymi halogenkami alkilowymi (grupy opuszczające). Silne kwasy mogą sprzyjać utracie OH jako H2)O lub OR jako HOR, jeśli trzeciorzędowa lub sprzężona karbokokacja może być utworzona jako związek pośredni.

Reakcje E2: Reakcje te są stereospecyficzne; preferowana jest geometria przeciwperyplanarna, ale możliwa jest również geometria synperiplanar. Są one uzgadniane i uważane za reakcje bimolekularne, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia zasady i substratu. Reakcjom sprzyjają silne zasady.

Reakcja na zmianę:

S.N.1 reakcje: Mówi się, że reakcje te nie są stereospecyficzne, ponieważ nukleofil może atakować cząsteczkę z obu stron. W reakcji powstaje stabilny karbokok, a zatem reakcje te są reakcjami niejawnymi. Szybkość reakcji zależy tylko od stężenia substratu i są one nazywane reakcjami jednocząsteczkowymi.

S.N.2 reakcje: Reakcje te są stereospecyficzne i skoordynowane. Szybkość reakcji zależy od stężenia zarówno nukleofilu, jak i substratu. Reakcje te występują bardzo często, gdy nukleofil jest bardziej reaktywny (bardziej anionowy lub zasadowy).

Definicje:

Stereospecyficzne:

W reakcji chemicznej powstaje szczególna stereomeryczna postać produktu, niezależnie od konfiguracji reagenta.

Reakcje uzgodnione:

Reakcja skoordynowana to reakcja chemiczna, w której wszystkie wiązania rozpadają się i tworzą w jednym kroku.

Odniesienia: „Reakcja eliminacji”. Wikipedia. Dostęp 13 września 2016 r. Tutaj „Reakcja na zmianę”. Wikipedia. Dostęp 13 września 2016 r. Tutaj „Reakcje zastąpienia i eliminacji”. Khan academy. Dostęp 13 września 2016 r. Tutaj „Menu mechanizmów eliminacji”. Chemguide. Dostęp 13 września 2016 r. Tutaj „Substytucja nukleofilowa”. McGraw-Hill Education. Dostęp 13 września 2016 r. Tutaj „SN2, SN1, E2 i E1: Reakcje substytucji i eliminacji.”PDF. tutaj Zdjęcie dzięki uprzejmości: „Reakcja eliminacji E1” autor: V8rik z angielskojęzycznej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia  „Reakcja na zastąpienie” Autor: V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia