Różnica między reakcjami E1 i E2
Share
Kluczowa różnica - E1 vs. E2 Reakcje
Reakcje E1 i E2 są dwoma rodzajami reakcji eliminacji, które różnią się między sobą w oparciu o mechanizm eliminacji; eliminacja może być mechanizmem jednoetapowym lub dwuetapowym. The kluczowa różnica między reakcjami E1 i E2 jest to Reakcje E1 mają mechanizm eliminacji jednocząsteczkowej, podczas gdy reakcje E2 mają mechanizm eliminacji dwucząsteczkowej.
W chemii organicznej reakcje eliminacji są szczególnym rodzajem reakcji chemicznych, w których podstawniki są usuwane (eliminowane) ze związków organicznych.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to są reakcje E1
3. Co to są reakcje E2
4. Podobieństwa między reakcjami E1 i E2
5. Porównanie obok siebie - reakcje E1 vs E2 w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie
Co to są reakcje E1?
Reakcje E1 są rodzajem dwuetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. W tych reakcjach eliminacji podstawniki w związkach organicznych są eliminowane lub usuwane. Mechanizmy reakcji E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe.
Reakcje E1 są reakcjami dwuetapowymi, co oznacza, że reakcja E1 zachodzi w dwóch etapach nazywanych jonizacją i deprotonacją. W procesie jonizacji powstaje karbokation z powodu usunięcia podstawnika. W drugim etapie (deprotonacja) karbokation jest stabilizowany przez usunięcie atomu wodoru jako protonu.
Zwykle reakcje E1 zachodzą z halogenkami trzeciorzędowych alkilów. Czasami jednak drugorzędowy halogenek alkilu podlega również tego rodzaju reakcjom eliminacji. Są tego dwa powody; masywne halogenki alkilowe (silnie podstawione) nie są w stanie poddać się reakcjom E2, a silnie podstawione karbokationy są bardziej stabilne niż pierwotne lub wtórne karbokacje. W reakcjach E1 tworzenie karbokationów jest najwolniejszym krokiem. Dlatego jest to etap determinujący szybkość reakcji E1, a szybkość reakcji zależy tylko od stężenia halogenku alkilu.
Rycina 01: Mechanizm reakcji E1 w chemii organicznej
Reakcje E1 zwykle zachodzą przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad. Warunki kwasowe i wysokie temperatury są korzystne dla pomyślnej reakcji E1. A także reakcje E1 obejmują etapy przegrupowania karbokationu.
Co to są reakcje E2?
Reakcje E2 są rodzajem jednoetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. W tych reakcjach eliminacji podstawniki w związkach organicznych są eliminowane lub usuwane w jednym etapie. Mechanizmy reakcji E2 są znane jako eliminacje bimolekularne.
Mechanizm reakcji E2 jest reakcją eliminacji jednoetapową z jednym stanem przejściowym. Dlatego rozkład i tworzenie wiązań chemicznych zachodzi w tym samym etapie. Ten rodzaj reakcji często występuje w pierwszorzędowych halogenkach alkilu. Ale można to również znaleźć w niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. Reakcja obejmuje dwa związki; halogenek alkilu i zasada. Dlatego jest znany jako reakcja bimolekularna. Reakcje E2 zachodzą w obecności silnej zasady. Najczęstszym przykładem reakcji E2 jest dehydrohalogenacja.
Rysunek 02: Mechanizm reakcji E2
Czynniki wpływające na szybkość reakcji E2 to siła zasady (większa siła zasady, wyższa szybkość reakcji), rodzaj rozpuszczalnika (polarne rozpuszczalniki protonowe zwiększają szybkość reakcji), charakter grupy opuszczającej (lepsza grupa opuszczająca , wyższa szybkość reakcji).
Jakie są podobieństwa między reakcjami E1 i E2?
- Zarówno reakcje E1, jak i E2 są rodzajem reakcji eliminacji.
- Obie reakcje są preferowane przez polarne rozpuszczalniki protonowe.
- Oba typy reakcji można zaobserwować w drugorzędowych halogenkach alkilowych.
- Szybkość obu reakcji zwiększa się, jeśli w halogenku alkilu występują grupy lepiej opuszczające.
Jaka jest różnica między reakcjami E1 i E2?
Reakcje E1 a E2 | |
| Reakcje E1 są rodzajem dwuetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. | Reakcje E2 są rodzajem jednoetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. |
| Baza | |
| Reakcja E1 zachodzi albo przy całkowitym braku zasad, albo w obecności słabych zasad. | Reakcje E2 zachodzą w obecności silnych zasad. |
| Mechanizm | |
| Mechanizmy reakcji E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe. | Mechanizmy reakcji E2 są znane jako eliminacje bimolekularne. |
| Kroki | |
| Reakcje E1 są reakcjami dwuetapowymi. | Mechanizm reakcji E2 jest jednoetapową reakcją eliminacji. |
| Formacja karbokationowa | |
| Reakcje E1 tworzą karbokacje jako związki pośrednie. | Reakcje E2 nie tworzą karbokokacji. |
| Inne nazwy | |
| Reakcje E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe. | Reakcje E2 są znane jako eliminacje bimolekularne. |
| Przykłady | |
| Reakcje E1 są powszechne w halogenkach trzeciorzędowych alkilów i niektórych drugorzędowych halogenków alkilowych. | Reakcje E2 są powszechne w pierwszorzędowych halogenkach alkilowych i niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. |
streszczenie - E1 vs E2 Reakcje
Reakcje eliminacyjne to reakcje chemiczne, w których grupy podstawnikowe są eliminowane ze związków organicznych; zwłaszcza z halogenków alkilu. Różnica między reakcjami E1 i E2 polega na tym, że reakcje E1 mają mechanizm eliminacji jednocząsteczkowej, podczas gdy reakcje E2 mają mechanizm eliminacji dwucząsteczkowej.
Odniesienie:
1. „Reakcja eliminacji”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 marca 2018. Dostępne tutaj
2. „14.3: Eliminacja przez mechanizmy E1 i E2.” Chemia LibreTexts, Libretexts, 21 lipca 2016 r. Dostępne tutaj
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
1. „Mechanizm E1” Autor: Matthias M. - Praca własna, (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „Reakcja eliminacji E2” Przez V8rik z angielskojęzycznej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
