Różnica między izomerami E i Z

The kluczowa różnica to między izomerami E i Z Izomery E mają podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach, natomiast izomery Z mają podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie.

Nomenklatura E-Z to system notacji służący do nazywania różnych izomerów o tym samym wzorze chemicznym, ale różnych układach przestrzennych. Ponadto izomery E i Z są alkenami. Te izomery mają swoją nazwę w oparciu o pozycję podstawników przyłączonych do podwójnego wiązania alkenu.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Czym są izomery E.
3. Co to są izomery Z.
4. Porównanie obok siebie - izomery E vs Z w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to są izomery E.?

Izomery E są alkenami mającymi podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach wiązania podwójnego. Litera „E” pochodzi od entgegen w języku niemieckim, co oznacza „odwrotnie”. Podstawą notacji E-Z jest zestaw reguł zwanych regułami pierwszeństwa. Są to zasady Cahna-Ingolda-Preloga (CIP). Są to zestaw reguł określających nazwy cząsteczek organicznych, które określają je nierównomiernie.

Kroki nazywania cząsteczki przy użyciu reguł CIP są następujące;

1. Zidentyfikuj centra chiralne lub podwójne wiązania obecne w cząsteczce.
2. Określ priorytety podstawników przyłączonych do centrum chiralnego lub wiązania podwójnego.
3. Użyj systemu R / S lub E / Z, aby nazwać związek.

Priorytety podstawników

• Najpierw rozważ atomy związane bezpośrednio z centrum chiralnym lub wiązaniem podwójnym - im wyższa liczba atomowa, tym wyższy priorytet
• Jeśli obecne są równe atomy, oznacza to remis. Następnie sprawdź grupy podstawników, aby znaleźć punkt różnicy w liczbie atomowej.
• Jeśli nadal występuje remis, rozważ atomy związane z każdym z atomów w głównym łańcuchu i sprawdź, czy istnieje różnica.

Rycina 01: Nomenklatura E-Z dla 3-metylopent-2-enu

Na powyższym obrazie izomer E ma podstawniki o wysokim priorytecie po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, podczas gdy izomer Z ma te podstawniki po tej samej stronie.

Określając priorytet podstawników, najpierw weź pod uwagę atomy bezpośrednio związane z wiązaniem podwójnym; w powyższym przykładzie występują trzy atomy węgla (C) i jeden atom wodoru (H). Dlatego istnieje powiązanie, ponieważ jeden z dwóch winylowych atomów węgla (atomy węgla w podwójnym wiązaniu) mają bezpośrednio związane atomy węgla. Następnie, aby określić grupę o wysokim priorytecie, rozważ atom, który pojawia się za tymi bezpośrednio związanymi atomami węgla. Ponieważ grupą podstawnikową przyłączoną do tego węgla winylowego są grupa metylowa (-CH₃₎) i grupa etylowa (-CH₂₎CH₃₎), pierwszeństwo ma grupa etylowa. Dzieje się tak, ponieważ atom występuje po bezpośrednio związanym atomie węgla (bezpośrednio związanym z węglem winylu) jest atomem wodoru w grupie metylowej i atomem węgla w grupie etylowej.

Co to są izomery Z.?

Izomery Z są alkenami mającymi podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie wiązania podwójnego. Litera „Z” pochodzi od zusammenw języku niemieckim, co oznacza „razem”.

Rycina 02: Nomenklatura E-Z dla 2-butenu

Na powyższym obrazie podstawniki o wysokim priorytecie znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania w izomerze Z, podczas gdy izomer E ma te podstawniki po przeciwnych stronach. Ponadto zasady CIP określają priorytet tych podstawników. W powyższym przykładzie atomami bezpośrednio związanymi z podwójnie związanym węglem są atomy węgla (C) grup metylowych i atomów wodoru (H). Ponieważ atom węgla (14) ma wysoką liczbę atomową w porównaniu z wodorem (1), wysoki priorytet ma grupa metylowa (-CH₃₎).

Jaka jest różnica między izomerami E i Z?

E Isomers vs Z Isomers
Izomery E to alkeny mające podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach wiązania podwójnego.	Izomery Z są alkenami mającymi podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie wiązania podwójnego.
Znaczenie nomenklatury
Litera „E” pochodzi od entgegen w języku niemieckim, co oznacza „przeciwieństwo”.	Litera „Z” pochodzi od zusammenw języku niemieckim, co oznacza „razem”.
Związek z innymi nomenklaturami
Izomery E alkenów należą do kategorii izomerów trans.	Izomery Z alkenów należą do kategorii izomerów cis.

streszczenie - E vs Z Izomery

Notację lub nomenklaturę E-Z stosuje się do nazwania izomerów o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturze przestrzennej, nadając każdemu izomerowi wyjątkowość. Różnica między izomerami E i Z polega na tym, że izomery E mają podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach, podczas gdy izomery Z mają podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie.

Odniesienie:

1. „Notacja E-Z”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 kwietnia 2018. Dostępne tutaj  
2. Libretexts. „19,7: Notacja E, Z”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 26 czerwca 2017 r. Dostępne tutaj 
3. Libretexts. „3.6 Reguły Clog-Ingold Prelog.” Chemia LibreTexts, Libretexts, 21 lipca 2016 r. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Praca własna, (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia