Różnica między diastereomerami i enancjomerami

The kluczowa różnica między diastereomerami i enancjomerami jest to diastereomery cząsteczki nie są lustrzanymi odbiciami siebie, podczas gdy enancjomery są lustrzanymi odbiciami siebie.

Może istnieć kilka wzorów strukturalnych dla jednego wzoru cząsteczkowego. Są to tak zwane izomery. Możemy zdefiniować izomery jako „różne związki o tym samym wzorze cząsteczkowym”. Istnieją głównie dwa rodzaje izomerów: izomery konstytucyjne i stereoizomery. Diastereomery i enancjomery to dwa typy stereoizomerów.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Czym są diastereomery 
3. Co to są enancjomery
4. Porównanie obok siebie - diastereomery vs enancjomery w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Jakie są diastereomery?

Diastereomery to stereoizomery, których cząsteczki nie są wzajemnie odbiciami lustrzanymi. Na przykład izomery cis i trans są diastereomerami. Tutaj łączność atomów jest taka sama.

Ryc. 01: Diastereomery

W powyższym przykładzie oba związki mają podwójne wiązanie węgiel-węgiel. Dla każdego węgla połączona jest grupa metylowa i atom wodoru. Cząsteczki cis i trans różnią się tylko sposobem rozmieszczenia atomów w przestrzeni. Oznacza to, że w izomerze cis oba atomy wodoru znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania węgla. Jednak w izomerze trans atomy wodoru znajdują się po obu stronach podwójnego wiązania węgla. Co więcej, te dwie struktury nie są lustrzanymi odbiciami. Dlatego są diastereomerami. Jednak cząsteczki cis i trans nie są jedynym rodzajem diastereomerów, jaki możemy znaleźć.

Co to są enancjomery?

Enancjomery to stereoizomery, których molekuły są wzajemnie nienakładanymi lustrzanymi odbiciami. Enancjomery są możliwe tylko z chiralnymi cząsteczkami. Chiralna cząsteczka to taka, która nie jest identyczna z lustrzanym odbiciem. Aby cząsteczka była chiralna, powinna mieć jeden czworościenny atom węgla z dołączonymi czterema różnymi grupami. Ten atom węgla jest znany jako stereocentrum. Cząsteczki chiralne tworzą lustrzane obrazy, których nie można nakładać. Zatem cząsteczka i odbicie lustrzane są enancjomerami względem siebie. Poniżej znajduje się przykład związku, który tworzy enancjomery.

Rycina 02: Enancjomery

Zazwyczaj nazywamy enancjomery za pomocą systemu R i S. Enancjomery nie mają różnych temperatur wrzenia, temperatur topnienia, rozpuszczalności, różnych widm w podczerwieni itp. Wszystkie te chemiczne i fizyczne właściwości enancjomerów są podobne, ponieważ siły międzycząsteczkowe są podobne w obu izomerach. Zostają rozdzielone tylko przez swoje różne zachowania wobec światła spolaryzowanego płaszczyźnie. Oznacza to, że enancjomery obracają płaszczyznę spolaryzowanego światła w przeciwnych kierunkach. Jednak obracają światło w równych ilościach. Ze względu na ich wpływ na światło spolaryzowane enancjomery są optycznie aktywne. Równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów jest mieszaniną racemiczną. Racemiczna mieszanina nie wykazuje żadnego obrotu spolaryzowanego światła; dlatego jest optycznie nieaktywny.

Jaka jest różnica między diastereomerami i enancjomerami?

Kluczowa różnica między diastereomerami i enancjomerami polega na tym, że diastereomery cząsteczki nie są wzajemnie odbiciami lustrzanymi, podczas gdy enancjomery są odbiciami lustrzanymi. Cząsteczki z więcej niż jednym stereocentrum mogą być diastereomerami, jeśli nie są lustrzanymi odbiciami. Jeśli jednak istnieje tylko jedno stereocentrum, to ta cząsteczka ma enancjomery. Diastereomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne. Ale enancjomery mają podobne właściwości fizyczne i chemiczne, z wyjątkiem różnych właściwości optycznych w stosunku do światła spolaryzowanego płasko.

Podsumowanie - Diastereomery vs Enancjomery

Diastereomery i enancjomery to dwa typy stereoizomerów. Kluczowa różnica między diastereomerami i enancjomerami polega na tym, że diastereomery cząsteczki nie są wzajemnie odbiciami lustrzanymi, ale enancjomery są odbiciami lustrzanymi.

Odniesienie:

1. Helmenstine, Anne Marie. „Definicja enancjomeru”. ThoughtCo, 5 grudnia 2018 r., Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Cis-trans-2-Buten” Autor: NEUROtiker - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia 
2. „Enalidomery talidomidowe” Autor: Klaus Hoffmeier - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia