Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena

The kluczowa różnica Przegrupowanie między Cope i Claisen jest takie reagentem przegrupowania Cope'a jest 1,5-dien, natomiast reagentem przegrupowania Claisena jest eter allilowo-winylowy.

Zarówno przegrupowanie Cope'a, jak i przegrupowanie Claisena są rodzajami reakcji przegrupowania uczestniczących w przegrupowaniach [3,3] -sygmatropowych. Przegrupowanie Cope zostało nazwane na cześć Arthura C. Cope'a, a przegrupowanie Claisena na cześć Rainera Ludwiga Claisena. Istnieje wiele odmian obu tych rodzajów przegrupowania. Istnieją pewne odmiany przegrupowań Cope, które obejmują przegrupowania Aza-Cope, przegrupowania Claisen, itp. Niektóre odmiany przegrupowań Claisen obejmują aromatyczne przegrupowania Claisena, przegrupowanie bellus-Claisen, przegrupowanie Irlandia-Claisen itp..

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest przegrupowanie radzenia sobie
3. Co to jest przegrupowanie Claisena
4. Porównanie obok siebie - Przegrupowanie Cope'a i Claisena w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest zmiana układu radzenia sobie?

Przegrupowanie radzenia sobie jest rodzajem reakcji przegrupowania, w której 1,5-dien ulega rearanżacjom [3,3] -sygmatropowym. Reakcja została nazwana na cześć Arthura C. Cope'a, który opracował mechanizm tej reakcji. Ten typ reakcji jest bardzo ważny w reakcjach syntezy organicznej. Dla tej reakcji występuje stan przejściowy. Ten stan przejściowy przechodzi przez konstrukcję podobną do łodzi lub krzesła. np. ekspansja pierścienia cyklobutanowego w pierścień 1,5-cyklooktadienowy. To jest, aby utworzyć dwa podwójne wiązania cis. Reakcja jest następująca:

Istnieje kilka odmian przegrupowań Cope, które obejmują przegrupowania Aza-Cope, przegrupowania Claisena itp..

Co to jest przegrupowanie Claisena?

Przegrupowanie Claisena jest rodzajem reakcji przegrupowania, w której etery allilowinylowe przekształcają się w γ, δ-nienasycone związki karbonylowe. Co więcej, nazwa pochodzi od Rainera Ludwiga Claisena, który odkrył tę reakcję w 1912 roku. Przegrupowanie następuje poprzez [3,3] -sygmatropowe przegrupowania.

Ta reakcja jest reakcją egzotermiczną, która obejmuje rozszczepienie wiązania i rekombinację. Jest to reakcja stereospecyficzna. Ma kinetykę pierwszego rzędu. Stan przejściowy przegrupowania Claisena jest wysoce uporządkowaną strukturą cykliczną. Ponadto istnieją efekty rozpuszczalnika, które wpływają na przebieg reakcji. tj. rozpuszczalniki polarne przyspieszają reakcję. Istnieją pewne odmiany przegrupowań Claisena, które obejmują aromatyczne przegrupowanie Claisena, przegrupowanie Bellusa-Claisena, przegrupowanie Irlandia-Claisen, przegrupowanie Johnsona-Claisena, przegrupowanie Photo-Claisena itp..

Jaka jest różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena?

Zarówno przegrupowanie Cope'a, jak i przegrupowanie Claisena są rodzajami reakcji przegrupowania uczestniczących w przegrupowaniach [3,3] -sygmatropowych. Kluczowa różnica między przegrupowaniem Cope'a i Claisena polega na tym, że reagentem przegrupowania Cope'a jest 1,5-dien, natomiast reagentem przegrupowania Claisena jest eter allilowo-winylowy. Ponadto, produktem przegrupowania Cope'a jest inny dien, podczas gdy produktem przegrupowania Claisena są γ, δ-nienasycone związki karbonylowe. To kolejna różnica między przegrupowaniem Cope'a i Claisena.

Co więcej, przegrupowanie Cope nazwano na cześć Arthura C. Cope'a, a przegrupowanie Claisena nazwano na cześć Rainera Ludwiga Claisena. Istnieje kilka odmian przegrupowań Cope, które obejmują przegrupowania Aza-Cope'a, przegrupowania Claisena itp. Istnieją pewne odmiany przegrupowań Claisena, które obejmują aromatyczne przegrupowania Claisena, przegrupowanie Bellusa-Claisena, przegrupowanie Irlandii-Claisena, przegrupowanie Johnsona-Claisena, zdjęcie- Przegrupowanie Claisena itp.

Podsumowanie - Przegrupowanie Cope vs. Claisena

Zarówno przegrupowanie Cope'a, jak i przegrupowanie Claisena są rodzajami reakcji przegrupowania uczestniczących w przegrupowaniach [3,3] -sygmatropowych. Kluczowa różnica między przegrupowaniem Cope'a i Claisena polega na tym, że reagentem przegrupowania Cope'a jest 1,5-dien, natomiast reagentem przegrupowania Claisena jest eter allilowo-winylowy. Ponadto, produktem przegrupowania Cope'a jest inny dien, zaś produktem przegrupowania Claisena są γ, δ-nienasycone związki karbonylowe.

Odniesienie:

1. „Zmiana układu radzenia sobie”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 3 czerwca 2019, Dostępne tutaj.
2. „Przegrupowanie Claisena”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 września 2019, dostępna tutaj.
3. „Zmiana układu radzenia sobie”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 października 2019, dostępna tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Schemat przestawiania radzenia sobie” (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Schemat przestawiania Claisena” Autor: ~ K - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia