Różnica między benzenem a fenylem

Benzen vs fenyl

Benzen

Benzen ma tylko atomy węgla i wodoru ułożone w celu uzyskania płaskiej struktury. Ma wzór cząsteczkowy C.₆H.₆.  Jego struktura i niektóre właściwości są następujące. Struktura benzenu została odkryta przez Kekule w 1872 roku. Ze względu na aromatyczność różni się od związków alifatycznych.

Masa cząsteczkowa: 78 g mola^-1

Temperatura wrzenia: 80,1 ^odo

Temperatura topnienia: 5.5 ^odo

Gęstość: 0,8765 g cm^-3)

Benzen jest bezbarwną cieczą o słodkim zapachu. Jest łatwopalny i szybko odparowuje po odsłonięciu. Benzen stosuje się jako rozpuszczalnik, ponieważ może on rozpuścić wiele związków niepolarnych. Jednak benzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie. Struktura benzenu jest wyjątkowa w porównaniu z innymi węglowodorami alifatycznymi; dlatego benzen ma unikalne właściwości. Wszystkie węgle w benzenie mają trzy sp²⁾ hybrydyzowane orbitale. Two sp²⁾ hybrydyzowane orbitale węgla pokrywają się ze sp²⁾ hybrydyzowane orbitale sąsiednich atomów węgla po obu stronach. Inne sp²⁾ hybrydyzowana orbita zachodzi na orbitę wodoru, tworząc wiązanie σ. Elektrony w orbitalach węgla p nakładają się z elektronami p atomów węgla po obu stronach, tworząc wiązania pi. To nakładanie się elektronów zachodzi we wszystkich sześciu atomach węgla, a zatem tworzy układ wiązań pi, które są rozmieszczone na całym pierścieniu węglowym. Dlatego mówi się, że te elektrony są delokalizowane. Delokalizacja elektronów oznacza, że ​​nie występują naprzemienne wiązania podwójne i pojedyncze. Zatem wszystkie długości wiązań C-C są takie same, a długość jest pomiędzy pojedynczymi i podwójnymi długościami wiązań. Ze względu na delokalizację pierścień benzenowy jest stabilny, dlatego niechętnie poddaje się reakcjom addycyjnym, w przeciwieństwie do innych alkenów.

Fenyl

Fenyl jest cząsteczką węglowodoru o wzorze C.₆H.₅. Pochodzi z benzenu, dlatego ma podobne właściwości jak benzen. Różni się to jednak od benzenu ze względu na brak atomu wodoru w jednym węglu. Zatem masa cząsteczkowa fenylu wynosi 77 g mol^-1.  Fenyl jest skracany jako Ph. Zwykle fenyl jest przyłączony do innej grupy, atomu lub cząsteczki fenylu (ta część jest znana jako podstawnik). Atomami węgla fenylu są sp²⁾ hybrydyzuje jak w benzenie. Wszystkie węgle mogą tworzyć trzy wiązania sigma. Dwa wiązania sigma są utworzone z dwoma sąsiadującymi atomami węgla, dzięki czemu powstanie struktura pierścieniowa. Drugie wiązanie sigma powstaje z atomem wodoru. Jednak w jednym atomie węgla w pierścieniu trzecie wiązanie sigma tworzy się z innym atomem lub cząsteczką niż atomem wodoru. Elektrony na orbitalach p nakładają się na siebie, tworząc zdelokalizowaną chmurę elektronów. Dlatego fenyl ma podobne długości wiązań C-C między wszystkimi atomami węgla, niezależnie od tego, że ma naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne. Ta długość wiązania C-C wynosi około 1,4 Å. Pierścień jest płaski i ma 120^o kąt między wiązaniami wokół węgla. Ze względu na podstawioną grupę fenylową zmienia się polarność i inne właściwości chemiczne lub fizyczne. Jeśli podstawnik przekazuje elektrony do zdelokalizowanej chmury elektronów w pierścieniu, są one znane jako grupy oddające elektrony (np. -OCH₃₎, NH₂₎). Jeśli podstawnik przyciąga elektrony z chmury elektronów, jest znany jako podstawnik wycofujący elektrony. (Np. -Nie₂₎, -COOH). Grupy fenylowe są stabilne ze względu na ich aromatyczność, więc nie łatwo ulegają utlenianiu lub redukcji. Ponadto są hydrofobowe i niepolarne.