Różnica między benzenem a cykloheksanem

The kluczowa różnica między benzenem a cykloheksanem jest to, że benzen jest związkiem aromatycznym, podczas gdy cykloheksan jest związkiem niearomatycznym.

Naukowiec Kekule odkrył strukturę benzenu w 1872 r. Ze względu na aromatyczność benzen różni się od innych związków alifatycznych. Jest to zatem odrębny kierunek badań w chemii organicznej. Z drugiej strony, chociaż cykloheksan ma podobny kształt do benzenu, nie jest aromatyczny. Cykloheksan jest nasyconym alkanem, który ma inne właściwości niż benzen.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest benzen
3. Co to jest cykloheksan
4. Porównanie obok siebie - Benzen vs Cykloheksan w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest benzen?

Benzen ma tylko atomy węgla i wodoru ułożone w celu uzyskania płaskiej struktury. Ma wzór cząsteczkowy C.₆H.₆.  Jego struktura i niektóre z ważnych właściwości są następujące.

• Benzen jest bezbarwną cieczą o słodkim zapachu.
• Jest łatwopalny i szybko odparowuje po odsłonięciu.
• Przydatny jako rozpuszczalnik, ponieważ może rozpuszczać wiele niepolarnych związków.
• Jest słabo rozpuszczalny w wodzie.
• Delokalizacja elektronów pi.

Struktura benzenu

Struktura benzenu jest wyjątkowa w porównaniu z innymi węglowodorami alifatycznymi. Dlatego benzen ma unikalne właściwości. Wszystkie węgle w benzenie mają trzy sp²⁾ hybrydyzowane orbitale. Two sp²⁾ hybrydyzowane orbitale węgla pokrywają się ze sp²⁾ hybrydyzowane orbitale sąsiednich atomów węgla po obu stronach. Inne sp²⁾ hybrydyzowana orbita zachodzi na orbitę wodoru, tworząc wiązanie σ.

Również elektrony na orbitalach węgla p nakładają się z elektronami p atomów węgla po obu stronach, tworząc wiązania pi. To nakładanie się elektronów zachodzi we wszystkich sześciu atomach węgla, a zatem tworzy układ wiązań pi, które rozciągają się na cały pierścień węglowy. Mówimy zatem, że te elektrony ulegają delokalizacji. Delokalizacja elektronów oznacza, że ​​nie występują naprzemienne wiązania podwójne i pojedyncze. Dlatego wszystkie długości wiązań C-C są takie same, a długość jest pomiędzy pojedynczymi i podwójnymi długościami wiązań. W wyniku delokalizacji pierścień benzenowy jest stabilny, a zatem niechętnie poddaje się reakcjom addycji, w przeciwieństwie do innych alkenów.

Ryc. 01: Model sztyftu i kulki dla benzenu

Źródła benzenu obejmują produkty naturalne lub różne zsyntetyzowane chemikalia. Oczywiście występuje w produktach petrochemicznych, takich jak ropa naftowa lub benzyna. W odniesieniu do produktów syntetycznych benzen jest obecny w niektórych tworzywach sztucznych, smarach, barwnikach, gumie syntetycznej, detergentach, lekach, dymie papierosowym i pestycydach. Benzen uwalnia się podczas spalania powyższych materiałów. Dlatego spaliny samochodowe i emisje fabryczne również zawierają benzen. Przede wszystkim jest rakotwórczy, więc narażenie na wysokie poziomy benzenu może powodować raka.

Co to jest cykloheksan?

Cykloheksan jest cykliczną cząsteczką o wzorze C.₆H.₁₂. Chociaż ma podobną liczbę atomów węgla, jak benzen, cykloheksan jest nasyconą cząsteczką. W związku z tym nie ma podwójnych wiązań między atomami węgla, jak w benzenie. Jest to również bezbarwna ciecz o łagodnym słodkim zapachu.

Rycina 02: Model kulki i sztyftu dla cykloheksanu

Ponadto możemy wytworzyć ten związek w reakcji między benzenem i wodorem. Ponieważ jest to cykloalkan, jest nieco nieaktywny. Ponadto jest niepolarny i hydrofobowy. Dlatego jest to przydatne jako niepolarny rozpuszczalnik w zastosowaniach laboratoryjnych. Ponadto cykloheksan jest jednym z najbardziej stabilnych cykloalkanów, ponieważ jego całkowite odkształcenie pierścienia jest minimalne. W ten sposób wytwarza najmniej ciepła podczas spalania w porównaniu do innych cykloalkanów.

Jaka jest różnica między benzenem a cykloheksanem?

Benzen jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C.₆H.₆ oraz struktura płaska, podczas gdy cykloheksan jest cząsteczką cykliczną o wzorze C₆H.₁₂. Kluczowa różnica między benzenem a cykloheksanem polega na tym, że benzen jest związkiem aromatycznym, podczas gdy cykloheksan jest związkiem niearomatycznym. Jest tak, ponieważ nie ma podwójnych wiązań między atomami węgla w pierścieniu cykloheksanu. Inną ważną różnicą między benzenem i cykloheksanem jest to, że benzen jest cząsteczką nienasyconą, podczas gdy cykloheksan jest cząsteczką nasyconą. Jest tak, ponieważ benzen ma atomy węgla w pierścieniu ze sp²⁾ hybrydyzacja, podczas gdy cykloheksan ma atomy węgla w pierścieniu ze sp³⁾ hybrydyzacja.

Poniższa infografika różnic między benzenem a cykloheksanem pokazuje więcej różnic między nimi.

Podsumowanie - Benzen vs Cykloheksan

Benzen i cykloheksan są sześcioczłonowymi strukturami pierścieniowymi. Różnią się jednak od siebie wiązaniem chemicznym między atomami węgla; a zatem geometria cząsteczek. Ponieważ wiązanie między atomami węgla determinuje aromatyczność cząsteczek, możemy podkreślić, że kluczowa różnica między benzenem a cykloheksanem jako; benzen jest związkiem aromatycznym, podczas gdy cykloheksan jest związkiem niearomatycznym.

Odniesienie:

1. „Benzen”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 września 2018 r. Dostępne tutaj  
2. „Cykloheksan”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 października 2018. Dostępne tutaj  

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Benzen-aromatyczne-3D-kulki” Autor: Benjah-bmm27 - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2. „Piłki Cyclohexane-chair-3D” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia