Różnica między węgielami allilowymi i winylowymi

Kluczowa różnica - Allylic vs węgiel winylowy
 

Grupy funkcjonalne są bardzo ważne dla zrozumienia różnych właściwości fizycznych i chemicznych cząsteczek organicznych. Terminy węgiel allilowy i winylowy wskazują, czy atom węgla jest związany bezpośrednio lub pośrednio z podwójnym wiązaniem w cząsteczce. Kluczowa różnica między węglem allilowym i winylowym polega na tym węgiel allilowy to atom węgla sąsiadujący z podwójnie związanym atomem węgla natomiast winylowy atom węgla jest jednym z dwóch atomów, które mają podwójne wiązanie.

ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest węgiel sojowy
3. Co to jest winylowy węgiel
4. Porównanie obok siebie - Allylic vs węgle winylowe w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest Allylic Carbon?

Allylic Carbon można opisać jako atom węgla, który sąsiaduje z wiązaniem podwójnym. Ten atom węgla jest najbliższy wiązaniu podwójnemu, ale nie jest częścią wiązania podwójnego. Innymi słowy, ten atom węgla jest związany z atomem węgla, który z kolei jest podwójnie związany z innym atomem węgla. Atomami węgla w wiązaniu podwójnym są sp²⁾ hybrydyzowane. Ale węgiel allilowy to sp³⁾ hybrydyzowane. Jest związany ze sp²⁾ hybrydyzowany atom węgla poprzez pojedyncze wiązanie. Gęstość elektronów wokół tego atomu węgla jest niższa niż atomów węgla w wiązaniu podwójnym. Ogólny wzór można podać jako CH₃₎-CH = CH₂₎. Ponieważ nie jest on bezpośrednio związany z wiązaniem podwójnym, na węgiel ten nie mają wpływu reakcje zachodzące przy wiązaniu podwójnym, takie jak addycje elektrofilowe. Atomy wodoru związane z tym węglem allilowym nazywane są wodorem allilowym. Allylic węglowy może działać jak mostek, który łączy łańcuch węglowy i podwójne wiązanie. Tutaj wiązanie C-H jest słabsze niż zwykłe wiązanie C-H. Jest tak, ponieważ elektrony wokół tego węgla są przemieszczane przez wiązanie podwójne. Miejsca te są więc bardzo reaktywne.

Rycina 01: Atom w kolorze czerwonym to węgiel allilowy.

Co to jest winylowy węgiel?

Węgiel winylowy to węgiel, który bierze udział w podwójnym wiązaniu z innym węglem. To jest sp²⁾ hybrydyzowane. Węgiel winylowy tworzy podwójne wiązanie z innym węglem, który jest również sp²⁾ hybrydyzowane. Oba węgle biorące udział w tym wiązaniu to węgle winylowe. Gęstość elektronów wokół tych atomów jest wyższa niż gęstość wokół allilowych atomów węgla. Ogólny wzór można podać jako CH₂₎= CH₂₎.

Węgiel winylowy jest rodzajem alkenylowej grupy funkcyjnej, ponieważ węgiel należy do alkenowej grupy funkcyjnej. Grupa winylowa pochodzi od odpowiedniego alkenu. Dlatego ten węgiel jest również nazywany węgiel alkenylowy. Czasami węgiel ten może być związany z innymi atomami węgla poprzez podwójne wiązania z obu stron. Następnie wszystkie trzy atomy węgla nazywane są węgielami winylowymi. Ten wzór można podać jako CH₂₎= C = CH₂₎. Ponieważ węgle te są bezpośrednio związane z wiązaniem podwójnym, podlegają reakcjom takim jak addycja elektrofilowa.

Rycina 02: Węgle allilowe i winylowe

Jaka jest różnica między Allylic a Vinylic Carbon?

Allylic vs Vinylic Carbon
Węgiel allilowy jest atomem węgla związanym z atomem węgla, który z kolei jest podwójnie związany z innym atomem węgla.	Węgiel winylowy to węgiel, który bierze udział w podwójnym wiązaniu z innym węglem.
Hybrydyzacja
Atom węgla w grupie allilowej to sp3) hybrydyzowane.	Węgiel winylowy to sp2) hybrydyzowane.
Długość wiązań
Długość wiązania C-H w węglu allilowym jest większa.	Wiązanie winylowe C = H jest niższe.
Rodzaj obligacji
Węgiel allilowy tworzy tylko pojedyncze wiązanie.	Winylowy węgiel może mieć albo dwa podwójne wiązania po bokach, albo jedno podwójne wiązanie. Tworzy co najmniej jedno podwójne wiązanie.
Liczba atomów wodoru
Węgiel allilowy może mieć maksymalnie 3 atomy wodoru.	Węgiel winylowy może mieć tylko dwa węgle jako liczbę maksymalną.
Atom węgla i podwójne wiązanie
Węgiel allilowy działa jak most łączący podwójne wiązanie z resztą cząsteczki.	Węgiel winylowy tworzy podwójne wiązanie.

Podsumowanie - Allylic vs Vinylic Carbon

Różnica między węglem Allylic a winylowym zależy od tego, czy atom węgla jest związany bezpośrednio czy pośrednio z wiązaniem podwójnym. Węgiel allilowy pośrednio dotyczy wiązania podwójnego, podczas gdy węgiel winylowy jest bezpośrednio zaangażowany w wiązanie podwójne. Inną ważną różnicą między węglem Allylic a winylowym jest to, że węgiel allilowy to sp³⁾ hybrydyzowane tam, gdzie węgiel winylowy jest sp²⁾ hybrydyzowane.

Bibliografia:

1.Chang, R., 2010. Chemia. 10 edycja Nowy Jork: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] Dostępne tutaj. [Dostęp 30 05 2017].

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Vinyl-ether-3D-balls” Autor: Jynto (dyskusja) - Praca własna (CC0) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „AlkeneGroups” autor: Walkerma - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia