Różnica między aminami alifatycznymi i aromatycznymi

Aliphatic vs Aromatic Amines
 

Najlepszą i najbardziej znaczącą różnicą między aminami alifatycznymi i aromatycznymi jest różnica strukturalna między tymi dwoma związkami. Aminy alifatyczne to związki aminowe, w których azot jest związany tylko z grupami alkilowymi, a aminy aromatyczne to związki aminowe, w których azot jest związany z co najmniej jedną z grup arylowych. Ta różnica strukturalna prowadzi do wszystkich innych różnic w ich właściwościach, takich jak reaktywność, kwasowość i stabilność.

Co to są aminy alifatyczne?

W aminach alifatycznych, Azot jest bezpośrednio związany tylko z grupami alkilowymi i atomami wodoru. Liczba grup alkilowych waha się od jednego do trzech. W zależności od liczby przyłączonych grup alkilowych nazywane są „pierwszorzędowe aminy”(Tylko jedna grupa alkilowa -1^o), „aminy wtórne”(Dwie grupy alkilowe - 2^o), i "aminy trzeciorzędowe”(Trzy grupy alkilowe - 3^o).

Wszystkie aminy alifatyczne są słabymi zasadami, takimi jak amoniak, ale są nieco mocniejszymi zasadami niż amoniak. Wszystkie mają prawie taką samą bazową siłę Pkb = 3-4. Zasadowość wzrasta, gdy grupy wodorowe na atomie azotu są zastępowane grupami alkilowymi. Aminy trzeciorzędowe są bardziej zasadowe niż aminy pierwotne i wtórne.

Gdy azot jest jednym z atomów w pierścieniu, są one nazywane aminy heterocykliczne. Piperydyna i pirolidyna to dwa przykłady alifatycznych heterocyklicznych amin.

Pirolidyna

Czym są aminy aromatyczne?

W aromatycznych aminach, Azot jest bezpośrednio przyłączony do co najmniej jednego pierścienia benzenowego. W zależności od liczby grup przyłączonych do atomu azotu są one sklasyfikowane jako „pierwszorzędowe”, „wtórne” i „trzeciorzędowe” aminy. „Aryloaminy”To inna nazwa aromatycznych amin. Podobnie jak aminy alifatyczne, pierwszorzędowe i drugorzędowe aminy aromatyczne mogą tworzyć międzycząsteczkowe wiązania wodorowe. Dlatego temperatury wrzenia pierwszorzędowych i drugorzędowych amin są względnie wyższe niż aminy trzeciorzędowe.

Tam są heterocykliczne aminy aromatyczne; pirol i pirydyna to dla nich dwa przykłady.

Pyrydine

Jaka jest różnica między aminami alifatycznymi i aromatycznymi?

• Struktura:

• Alkiloaminy nie zawierają pierścieni benzenowych, które są bezpośrednio przyłączone do atomu azotu.

• Ale w aromatycznych aminach istnieje co najmniej jeden pierścień benzenowy bezpośrednio przyłączony do atomu azotu.

• Aminy alifatyczne mogą mieć pierścienie aromatyczne, o ile azot jest bezpośrednio przyłączony do atomu węgla.

• Podstawowość:

• Aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami niż aminy aromatyczne. Wynika to przede wszystkim ze stabilności kationu, który tworzy się po jonizacji. Innymi słowy, jony alkiloamoniowe są bardziej stabilne niż jony aryloamoniowe. Ponieważ grupy alkilowe są grupami uwalniającymi elektrony, a zatem częściowo delokalizują ładunek dodatni na atomie azotu.

• Alifatyczne heterocykliczne aminy są również silniejszymi zasadami niż aromatyczne heterocykliczne aminy.

• Przykłady

• Przykładami alifatycznych heterocyklicznych amin są piperydyna i pirolidyna.

• Przykładami heterocyklicznych aromatycznych amin są pirol i pirydyna.

Obrazy dzięki uprzejmości: pirydydyna i pirydyna za pośrednictwem Wikicommons (domena publiczna)