Różnica między kondensacją Aldolu a reakcją Cannizzaro

The kluczowa różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro jest to kondensacja aldolowa jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja Cannizzaro jest rodzajem organicznej reakcji redoks.

W reakcji aldolowej enol lub enolan łączą się ze związkiem karbonylowym, tworząc β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon. Nazywamy to reakcją sprzęgania, ponieważ dwa związki łączą się, tworząc jeden duży związek. Z drugiej strony reakcja Cannizzaro jest reakcją redoks, w której jedna cząsteczka aldehydu ulega utlenieniu z wytworzeniem kwasu, podczas gdy druga aldehyd ulega redukcji z wytworzeniem alkoholu.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest kondensacja Aldolu 
3. Co to jest reakcja Cannizzaro
4. Porównanie obok siebie - Aldol Kondensacja vs reakcja Cannizzaro w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest kondensacja Aldolu?

Kondensacja aldehydowa jest rodzajem organicznej reakcji chemicznej, w której β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon powstaje w wyniku połączenia enolu lub enolanu ze związkiem karbonylowym. Dlatego możemy zaklasyfikować to jako reakcję sprzęgania. Po reakcji następuje reakcja odwodnienia, która daje sprzężony enon. Ogólna reakcja jest następująca;

Mechanizm

Istnieją dwa etapy: reakcja aldolowa i reakcja odwodnienia. Czasami zachodzi również reakcja dikarboksylowa. Odwodnienie produktu aldolowego może nastąpić na dwa sposoby: silny mechanizm katalizowany zasadą lub mechanizm katalizowany kwasem. Mechanizm reakcji aldolowej katalizowanej przez zasadę jest następujący:

Proces kondensacji Aldolu jest bardzo ważny w procesach syntezy organicznej. Jest tak, ponieważ ta reakcja jest dobrym sposobem na utworzenie wiązania węgiel-węgiel.

Co to jest reakcja Cannizzaro?

Reakcja Cannizzaro jest organiczną reakcją redoks, w której występuje dysproporcja dwóch cząsteczek z wytworzeniem pierwszorzędowego alkoholu i kwasu karboksylowego. W tej reakcji dysproporcja jest reakcją indukowaną zasadą. Reakcja jest następująca:

Tutaj reakcja obejmuje przeniesienie wodorku z jednego substratu na drugi. Ponadto, jeden związek aldehydowy ulega utlenieniu, a drugi ulega redukcji. Utlenianie aldehydu daje kwas, a redukcja daje alkohol.

Mechanizm

Mechanizm obejmuje nukleofilowe podstawienie acylu na związku aldehydowym. Tutaj grupa opuszczająca jednocześnie atakuje inny aldehyd. Rozważając ogólną reakcję, kieruje się ona kinetyką trzeciego rzędu. Mechanizm wygląda następująco:

Jaka jest różnica między kondensacją Aldolu a reakcją Cannizzaro?

Kondensacja aldehydowa jest rodzajem organicznej reakcji chemicznej, w której albo β-hydroksyaldehyd, albo β-hydroksyketon tworzy się przez połączenie enolu lub enolanu ze związkiem karbonylowym. Natomiast reakcja Cannizzaro jest organiczną reakcją redoks, w której występuje dysproporcja dwóch cząsteczek z wytworzeniem pierwszorzędowego alkoholu i kwasu karboksylowego. Tak więc kluczową różnicą między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro jest to, że kondensacja aldolowa jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja Cannizzaro jest rodzajem organicznej reakcji redoks.

Ponadto, reagentami kondensacji aldolowej są enol lub enolan i związek karbonylowy, podczas gdy dla reakcji cannizzaro, reagentami są dwa nieenolizowalne aldehydy. Produkty otrzymane przez kondensację aldolową to albo β-hydroksyaldehyd, albo β-hydroksyketon, w zależności od rodzaju związków karbonylowych, które występują jako reagent. Ale w reakcji Cannizzaro produktami są pierwszorzędowy alkohol i kwas karboksylowy. Dlatego jest to również różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro.

Podsumowanie - Aldol Kondensacja vs reakcja Cannizzaro

Kondensacja aldehydowa jest rodzajem organicznej reakcji chemicznej, w której albo β-hydroksyaldehyd, albo β-hydroksyketon tworzy się przez połączenie enolu lub enolanu ze związkiem karbonylowym. Reakcja Cannizzaro jest organiczną reakcją redoks, w której występuje dysproporcja dwóch cząsteczek z wytworzeniem pierwszorzędowego alkoholu i kwasu karboksylowego. Kluczowa różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro polega na tym, że kondensacja aldolowa jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja Cannizzaro jest rodzajem organicznej reakcji redoks.

Odniesienie:

1. „Kondensacja Aldolu”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 5 czerwca 2019 r., Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Condensationaldoliqu” Autor: I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Enolate aldol mechanizm” autor: Walkerma z en.wikipedia - przeniesiony z en.wikipedia do Commons przez użytkownika: Ronhjones przy użyciu CommonsHelper (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
3. „Reakcja Cannizzaro-benzaldehyd” Autor Krishnavedala - Praca własna, domena publiczna) przez Commons Wikimedia
4. „Mechanizm reakcji Cannizzaro” Autor: Krishnavedala - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia