Różnica między acetylacją a metylacją

The kluczowa różnica między acetylacją a metylacją jest to acetylacja to proces wprowadzania grupy acetylowej do cząsteczki, podczas gdy metylacja to proces wprowadzania grupy metylowej do cząsteczki. 

Acetylacja i metylacja to bardzo ważne reakcje syntezy, które mają wiele zastosowań w przemyśle. Reakcje te są pomocne w tworzeniu nowych związków z cząsteczek przez wprowadzenie różnych grup funkcyjnych. Acetylację i metylację można również znaleźć w układach biologicznych.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest acetylacja
3. Co to jest metylacja
4. Porównanie obok siebie - acetylacja vs metylacja w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest acetylacja?

Acetylacja to proces wprowadzania grupy acetylowej do cząsteczki. Ac oznacza grupę acetylową i ma wzór chemiczny -C (O) CH3) w którym atom tlenu jest związany z atomem węgla poprzez wiązanie podwójne, a grupa metylowa jest przyłączona do atomu węgla. To reakcja zastępcza. Jest również znany jako reakcja podstawienia, ponieważ w tej reakcji grupa acetylowa zastępuje grupę funkcyjną, która jest już obecna w cząsteczce.

Najczęściej grupy acetylowe mogą zastąpić reaktywne atomy wodoru obecne w cząsteczkach. Na przykład wodór w grupach -OH jest wodorem reaktywnym. Możliwe jest również zastąpienie tego atomu wodoru grupą acetylową. To zastąpienie powoduje utworzenie estru. Jest tak, ponieważ to zastąpienie tworzy wiązanie -O-C (O) -O.

Rycina 01: Acetylowanie kwasu salicylowego tworzy kwas acetylosalicylowy

Acetylacja zachodzi zwykle w białkach. Ten proces jest znany jako acetylacja białek. Tutaj, N-końcowa acetylacja zachodzi przez zastąpienie atomu wodoru -NH2) grupa białka według grupy acetylowej. Jest to reakcja enzymatyczna, ponieważ katalizują ją enzymy.

Co to jest metylacja?

Metylacja to proces wprowadzania grupy metylowej do cząsteczki. Podobnie jak w procesie acetylacji, w metylacji również grupa metylowa zastępuje reaktywny atom. Dlatego jest to forma alkilowania, w której alkilowanie jest podstawieniem grupy alkilowej.

Metylacja zachodzi poprzez dwa mechanizmy;

  1. Metylacja elektrofilowa
  2. Metylacja nukleofilowa

Jednak ścieżki elektrofilowe są najczęstszym sposobem przeprowadzania metylacji. Ale w reakcji Grignarda aldehydy lub ketony ulegają metylacji poprzez addycję nukleofilową. W tych reakcjach najpierw jon metalu łączy się z grupą metylową. I działa jak odczynnik Grignarda.

Rycina 02: Metylacja cytozyny

W układach biologicznych metylacja DNA i metylacja białek są częstymi reakcjami. Tam grupa metylowa zostaje przyłączona do azotowej zasady DNA, podczas gdy w metylacji białka aminokwasy w łańcuchach polipeptydowych łączą się z grupami metylowymi.

Jaka jest różnica między acetylacją a metylacją?

Acetylacja vs metylacja

Acetylacja to proces wprowadzania grupy acetylowej do cząsteczki. Metylacja to proces wprowadzania grupy metylowej do cząsteczki.
 Dodanie grupy funkcjonalnej
Acetylacja powoduje dodanie acetylowej grupy funkcyjnej. Metylacja powoduje dodanie alkilowej (metylowej) grupy funkcyjnej.
Mechanizm reakcji
Acetylacja zachodzi przez podstawienie. Metylacja może nastąpić przez podstawienie lub dodanie.
 Zastosowania w systemach biologicznych
Acetylacja zachodzi w cząsteczkach białka. Metylacja cząsteczek DNA i białek.

Podsumowanie - Acetylacja a metylacja

Acetylacja i metylacja są bardzo ważnymi reakcjami, ponieważ pozwalają na tworzenie nowych związków z istniejących cząsteczek przez podstawienie (lub czasem przez dodanie) grup funkcyjnych, takich jak grupa acetylowa i grupa alkilowa. Kluczowa różnica między acetylacją a metylacją polega na tym, że acetylacja jest reakcją chemiczną, w której grupa acetylowa jest wprowadzana do cząsteczki, natomiast metylacja jest reakcją chemiczną, w której grupa metylowa jest wprowadzana do cząsteczki.

Odniesienie:

1. „Acetylacja”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 kwietnia 2018. Dostępne tutaj  
2. „Reakcja Grignarda”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 kwietnia 2018. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Acetylacja kwasu salicylowego, mechanizm” według Duldren - Composed in ChemDraw, (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia 
2. „Metylacja DNA” Mariuswalter - Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia