Różnica między izomerami konstytucyjnymi a stereoizomerami

Izomeria jest zjawiskiem w chemii organicznej wykazanym przez dwa lub więcej związków o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, ale o różnych właściwościach fizycznych, chemicznych i / lub biologicznych. Różnica we właściwościach wynika z innej struktury lub orientacji przestrzennej cząsteczek organicznych.

Dwa główne typy to izomerizm konstytucyjny i stereoizomeria.

Co to są izomery konstytucyjne?

Izomery konstytucyjne (strukturalne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej strukturze.

Izomery konstytucyjne to trzy typy:

• Izomery szkieletowe (łańcuchowe);
• Izomery pozycyjne;
• Izomery grup funkcjonalnych.

Izomery szkieletowe mają jednolity skład ilościowy, jakościowy i funkcjonalny, ale strukturalnie inny łańcuch cząsteczek. Łańcuchy mogą być proste lub różnie rozgałęzione. Zazwyczaj izomery szkieletowe mają różne właściwości fizyczne.

Izomery pozycyjne różnią się lokalizacją grupy funkcyjnej, podstawnika lub wiązań złożonych w łańcuchu. Różnią się przede wszystkim właściwościami fizycznymi, a w niektórych przypadkach także właściwościami biochemicznymi. Na przykład naturalnie występujące aminokwasy to głównie izomery alfa.

Metameryzm jest formą izomerii pozycyjnej, w której grupa funkcyjna jest zawarta w samym węglowodorze, dzieląc go w ten sposób na dwie różnie długie reszty węglowodorowe. Metameryzm występuje w dialkiloaminach, eterach itp.

Izomery funkcjonalne mają taki sam skład ilościowy i jakościowy, ale różne grupy funkcyjne. Prowadzi to do różnicy w ich właściwościach chemicznych. Klasycznymi przykładami funkcjonalnych izomerów są glukoza i fruktoza. Z natury funkcjonalne izomery mają różne znaczenie biochemiczne.

Tautomeria jest rodzajem izomerii strukturalnej, w której pod pewnymi warunkami pewna struktura przestrzenna przekłada się na inną, z dynamiczną równowagą między nimi. Tautomeria może być postrzegana jako forma izomerii funkcjonalnej.

Co to jest stereoizomery?

Stereoizomery (izomery przestrzenne) mają tę samą strukturę jakościową, ilościową i funkcjonalną, ale inną orientację przestrzenną cząsteczek lub ich części. Przyczyną izomerii przestrzennej jest różna symetria przestrzenna cząsteczek. Głównymi elementami symetrii są środek, oś i płaszczyzna.

Stereoizomery mogą być:

• Izomery konfiguracyjne:
  • Geometryczny;
  • Optyczny.
• Izomery konformacyjne.

Izometria geometryczna wynika z różnic w rozmieszczeniu przestrzennym podstawników względem płaszczyzny symetrii. Polega na możliwości umieszczenia grup podstawnikowych po jednej stronie niearomatycznego cyklu lub płaszczyzny podwójnego wiązania lub po różnych stronach. Izomer z dwoma identycznymi podstawnikami po jednej stronie płaszczyzny nazywa się izomer cis, a drugi - izomer trans.

W izomerii optycznej cząsteczki nie mają środka, osi ani płaszczyzny symetrii. Izomery tego typu mają cząsteczki asymetryczne. Każda cząsteczka odnosi się do swojego izomeru jako obiektu swojego lustrzanego odbicia. Izomery optyczne mają wspólną nazwę enancjomerów. Biologiczne znaczenie enancjomerów jest inne. Mają te same właściwości chemiczne. Od ich cech fizycznych różni się tylko ich aktywność optyczna. Dwa enancjomery obracają światło spolaryzowane w różny sposób. W nomenklaturze są one oznaczone łacińskimi literami S - lewy i R - prawy (stare etykiety to L i D). Naturalne izomery to głównie izomery S. Równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów nazywana jest mieszaniną racemiczną i jest optycznie nieaktywna.

Izomeria przestrzenna, w której izomery mają te same konfiguracje, ale inną orientację przestrzenną nazywa się konformacyjną. Różnice w izomerach nie wynikają z zerwania wiązań i przemieszczenia podstawników i są konsekwencją obrotu różnych części cząsteczki wokół osi prostych wiązań sigma. Powstałe izomery mają inną konformację i są nazywane konformerami. Zasadniczo różnią się tylko właściwościami optycznymi.

Różnica między izomerami konstytucyjnymi a stereoizomerami

1. Definicja

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne (strukturalne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej strukturze.

Stereoizomery: Stereoizomery (izomery przestrzenne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturze funkcjonalnej, ale o innej orientacji przestrzennej cząsteczek lub ich części.

2. Rodzaje

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne mogą być izomerami szkieletowymi, pozycyjnymi i funkcyjnymi.

Stereoizomery: Stereoizomery mogą być izomerami konfiguracyjnymi (geometrycznymi, optycznymi) i konformacyjnymi.

3. Układ atomów

Izomery konstytucyjne: Rozmieszczenie atomów izomerów konstytucyjnych jest inne.

Stereoizomery: Układ atomów stereoizomerów jest taki sam.

4. Chiralność

Izomery konstytucyjne: Chiralność jest nieobecna w izomerach konstytucyjnych.

Stereoizomery: Chiralność jest obecna w stereoizomerach.

5. Nieruchomości

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne mają znacząco różne właściwości.

Stereoizomery: Stereoizomery mają stosunkowo podobne właściwości.

6. Nomenklatura

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne często mają różne nazwy chemiczne.

Stereoizomery: Stereoizomery często mają tę samą nazwę z literą / symbolem przed nazwą w celu identyfikacji orientacji.

Konstytucyjne izomery kontra stereoizomery: tabela porównawcza

Podsumowanie konstytucyjnych izomerów i stereoizomerów

• Izomery konstytucyjne (strukturalne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej strukturze.
• Stereoizomery (izomery przestrzenne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturze funkcjonalnej, ale o innej orientacji przestrzennej cząsteczek lub ich części.
• Izomery konstytucyjne mogą być izomerami szkieletowymi, pozycyjnymi i funkcyjnymi. Stereoizomery mogą być izomerami konfiguracyjnymi (geometrycznymi, optycznymi) i konformacyjnymi.
• Rozmieszczenie atomów jest inne w izomerach konstytucyjnych i takie samo w stereoizomerach.
• Chiralność jest nieobecna w izomerach konstytucyjnych i występuje w stereoizomerach.
• Izomery konstytucyjne mają znacząco różne właściwości, podczas gdy stereoizomery mają stosunkowo podobne właściwości.
• Izomery konstytucyjne często mają różne nazwy chemiczne. Stereoizomery często mają tę samą nazwę z literą / symbolem przed nazwą w celu identyfikacji orientacji.