Różnica między enancjomerami i diastereomerami

Wyzwanie wielu studentów chemii badających stereochemię pojawia się w rozróżnieniu między enancjomerami i diastereomerami. Są to pospolite związki molekularne o różnych właściwościach, mimo że są stereoizomerami - związki o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturalnym, ale różnej orientacji atomów. W tym artykule wyjaśnimy różnicę między tymi dwoma powszechnymi związkami, aby was oświecić.

Po pierwsze, czym jest stereochemia? Jest to badanie przestrzennego rozmieszczenia atomów w związku. Enancjomery i diastereomery są częścią stereoizomerów - ten sam wzór strukturalny i cząsteczkowy z różnym rozmieszczeniem atomów w każdym z nich. Należy zauważyć, że stereoizomery mogą obejmować wiele związków oprócz enancjomerów i diastereomerów. Mogą to być konformery i atropisomery. Między innymi skupiamy się na diastereomerach i enancjomerach.

Co to są enancjomery?

Są to chiralne cząsteczki, które są wzajemnie odbiciami lustrzanymi i nie można ich nakładać. Chiralna cząsteczka ma obraz, który nie jest taki sam jak jego odbicie lustrzane i zazwyczaj charakteryzuje się centrum węgla z 4 różnymi atomami związanymi z nią. Atomy te muszą być chemicznie rozróżnialne, aby cząsteczka mogła zostać zakwalifikowana jako chiralna, a zatem enancjomerowa. Czworościenny węgiel, do którego przyłączone są różne atomy, nazywa się stereocentrum. Zobacz poniżej różnicę między węglem, który jest uważany za chiralny, a tym, który się nie kwalifikuje.

Ryc. 1: Ilustracja cząsteczki chiralnej i niechiralnej [1]

Ponieważ istnieje niewielka różnica w układzie przestrzennym atomów cząsteczek enancjomeru, Cahn-Ingold-Prelog system nazewnictwa został ustanowiony. Dwie cząsteczki mają ten sam wzór i strukturę atomów, więc aby je zidentyfikować, musimy oznaczyć jedną S i drugą R, w zależności od konfiguracji atomów zgodnie z ruchem wskazówek zegara od najniższej masy atomowej do najwyższej masy atomowej. Na przykład, stereocentryczny węgiel z bromem, chlorem, fluorem i wodorem przyłączonymi odpowiednio w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, cząsteczce zostanie przypisany R, a jeśli przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, cząsteczce zostanie przypisany S, ponieważ brom ma najwyższą masę atomową i wodór najniższy.

Rozmieszczenie tych atomów faktycznie pomaga określić właściwości cząsteczki. Rozważ poniższe struktury bromochloroflurometanu:

Oczywiste jest, że orientacja wodoru i fluoru jest inna, ale tego samego związku molekularnego. Bez względu na to, ile razy możesz obrócić prawą cząsteczkę, nigdy nie będzie ona miała takiej samej orientacji jak lewa cząsteczka. Jeśli, na przykład, spróbujesz zamienić Fluor i Wodór, Brom i Chlor również zmienią swoje pozycje. To jasno wyjaśnia koncepcje enancjomerów, które nie nakładają się na siebie i odbicia lustrzane.

Aby nazwać cząsteczki, chiral (stereocentrum) jest oznaczony literą S lub R. Składniki, a więc fluor, chlor, brom, są oznaczone od wysokiej do niskiej masy atomowej, przypisując 1, 2, 3. Brom jest najwyższy, więc przypisano 1, chlor 2 i fluor 3. Jeśli obrót wynosi od 1 do 3 w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, wówczas centrum chiralne jest oznaczone jako R, jeśli przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, to S. Tak działa system Cahna-Ingolda-Preloga w odróżnianiu enancjomerów od każdego z nich inny. Staje się to proste, gdy pracujemy z jednym centrum chiralnym z dołączonymi 4 unikalnymi podstawnikami. Enancjomer może mieć więcej niż 2 centra chiralne.

Cząsteczki enancjomerów różnią się pod względem przestrzennego rozmieszczenia atomów, ale wyjątkowo mają te same właściwości chemiczne i fizyczne. To powiedziawszy, mają te same temperatury topnienia, temperatury wrzenia i wiele innych właściwości. Ich siły międzycząsteczkowe są identyczne - wyjaśnia to te same właściwości. Ale ich właściwości optyczne są różne, ponieważ obracają spolaryzowane światło w przeciwnych kierunkach, chociaż w równych ilościach. Ta różnica właściwości optycznych odróżnia cząsteczki enancjomeru.

Czym są diastereomery?

Są to związki stereoizomeryczne z cząsteczkami, które nie są wzajemnie lustrzanymi odbiciami i które nie mogą się nakładać. Idealnym przykładem diastereomerów jest spojrzenie na struktury izomerów cis i trans. Zobacz struktury cis-2-buten i trans-2-buten poniżej:

Związki są identyczne, ale ich rozmieszczenie jest inne i nie są one wzajemnie odbiciami lustrzanymi. Kiedy CH₃₎ są po tej samej stronie, związek jest cis a kiedy drugi zamienia się z atomem wodoru, nazywamy ten związek przeł. Ale cis i przeł struktury nie są jedynymi przykładami diastereomerów. Istnieje wiele tych molekuł, o ile wykazują one przestrzenne rozmieszczenie atomów, które nie są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi i które nie są możliwe do przypuszczenia.

W przeciwieństwie do enancjomerów, diastereomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne. Diastereomery mają dwa stereocentrum, dzięki czemu druga struktura molekularna może naśladować konfiguracje enancjomerów, podczas gdy drugi ma taką samą konfigurację. To odróżnia je od enancjomerów, ponieważ nie ma możliwości, aby te struktury mogły być wzajemnie odbiciami lustrzanymi.

Poniższa tabela podkreśli najważniejsze różnice między enancjomerami i diastereomerami w pigułce:

Enancjomery	Diastereomery
Są to wzajemne odbicie lustrzane i nie można ich nakładać	Nie są to wzajemne odbicie lustrzane i nie można ich nakładać
Ich struktury molekularne często zaprojektowane z R i S w celu ich rozróżnienia.	Jedna cząsteczka naśladuje struktury enancjomerowe, a druga ma tę samą konfigurację. Dlatego nie ma potrzeby używania nazewnictwa w celu ich rozróżnienia.
Mają takie same właściwości chemiczne i fizyczne, ale różne właściwości optyczne	Mają różne właściwości chemiczne i fizyczne
Mieć jedno lub więcej stereocentrów	Posiadaj dwa stereocentrum
Wszystkie enancjomery wykazują aktywność optyczną, chociaż obracają światło w przeciwnych kierunkach. Te obracające się światło przeciwnie do ruchu wskazówek zegara są znane jako lewoskrętne, a te obracające się zgodnie z ruchem wskazówek zegara są znane jako lewoskrętne. Ale gdy drugi ma takie same prawoskrętne i lewoskrętne obroty, jest uważany za mieszankę rasową, a zatem optycznie nieaktywną.	Nie wszystkie diastereomery wykazują aktywność optyczną

Zakończyć!

Enancjomery i diastereomery są stereoizomerami o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturalnym, ale o innym rozmieszczeniu / konfiguracji atomów, które tworzą ich struktury. Widzieliśmy, że cząsteczki enancjomerów są wzajemnie odbiciami lustrzanymi, a diastereomery nie są odbiciami lustrzanymi. Obie cząsteczki nie dają się na siebie nakładać.

Enancjomery mają te same właściwości chemiczne i fizyczne, ale różnią się właściwościami optycznymi, ponieważ niektóre obracają spolaryzowane światło w przeciwnych kierunkach. Z drugiej strony nie wszystkie diastereomery wykazują aktywność optyczną.

Widzieliśmy także, jak przebiega nazewnictwo struktur enancjomerów z przypisanym systemem nazw R i S na podstawie masy atomowej podstawników przyłączonych do centrum chiralnego. W diastereomerach tylko jedna struktura ma konfigurację R i S, a druga ma te same konfiguracje. To odróżnia je od lustrzanych enancjomerów.