Różnica między benzylem a fenylem

Grupa funkcjonalna to grupa atomów o charakterystycznych właściwościach chemicznych. Grupy te są odpowiedzialne za charakterystyczne właściwości chemiczne budowanych przez nie cząsteczek.

Benzyl i fenyl są grupami funkcyjnymi, zawierającymi pierścień benzenowy.

Co to jest benzyl?

Benzyl jest grupą funkcyjną, składającą się z pierścienia benzenowego, przyłączonego do CH₂₎ Grupa. Jego wzór chemiczny to C.₆H.₅CH₂₎-. Benzyl jest jednowartościowym rodnikiem pochodzącym z toluenu.

Skrót „Bn” jest używany do przedstawienia grupy benzylowej. Na przykład alkohol benzylowy można oznaczyć jako BnOH.

Pozycja pierwszego atomu C związanego z pierścieniem aromatycznym jest opisana jako benzylowa. Pozycje benzylowe charakteryzują się zwiększoną reaktywnością. Wynika to z niskiej energii dysocjacji wiązań benzylowych C-H. Energia niezbędna do dysocjacji wiązania benzylowego wiązania C-H wynosi 90 kcal / mol, podczas gdy dla wiązania metylowego C-H wynosi 105 kcal / mol, a dla wiązania etylowego C-H 101 kcal / mol.

Pierścień aromatyczny pełni rolę stabilizującą dla rodników benzylowych. Jednak słabe wiązanie C-H wpływa na stabilność rodnika benzylowego. Z powodu słabszego wiązania C-H podstawniki benzylowe wykazują zwiększoną reaktywność w chlorowcowaniu wolnorodnikowym, utlenianiu, hydrogenolizie itp..

Związki chemiczne zawierające grupę benzylową to benzylometyl, bromek benzylu, chloromrówczan benzylu, benzyloamina itp..

Benzyl jest stosowany w syntezie organicznej jako grupa zabezpieczająca kwasy karboksylowe i alkohole.

Co to jest fenyl?

Fenyl jest cykliczną grupą funkcyjną o wzorze C₆H.₅-. Jest to jednowartościowy rodnik arylowy, blisko spokrewniony z benzenem i pochodzący z niego poprzez usunięcie jednego atomu wodoru. Grupa fenylowa ma sześć atomów węgla związanych w sześciokątnym pierścieniu. Jeden z tych atomów jest związany z podstawnikiem, a pozostałe pięć jest związanych z atomami wodoru.

Skrót „Ph” jest stosowany do przedstawienia grupy fenylowej. Na przykład benzen można oznaczyć jako PhH.

Energia dysocjacji fenylowych wiązań C-H jest wyższa niż innych wiązań C-H. Energia niezbędna do dysocjacji wiązania fenylowego wiązania C-H wynosi 113 kcal / mol, podczas gdy dla wiązania metylowego C-H wynosi 105 kcal / mol, a dla wiązania etylowego C-H 101 kcal / mol.

Właściwości aromatycznych orbitali molekularnych dodatkowo zwiększają stabilność grupy fenylowej. Substancje fenylowe są hydrofobowe i mają tendencję do przeciwstawiania się redukcji i utlenianiu.

Związki chemiczne zawierające grupę fenylową to trifenylometan, chlorobenzen, fenol itp.

W medycynie stosuje się związki zawierające grupy fenylowe. Na przykład atorwastatyna jest stosowana w celu obniżenia poziomu cholesterolu, feksofenadyna jest stosowana w leczeniu alergii.

Różnica między benzylem a fenylem

1. Definicja

Benzyl: Benzyl jest grupą funkcyjną, składającą się z pierścienia benzenowego przyłączonego do CH₂₎ Grupa.

Fenyl: Fenyl jest grupą funkcyjną składającą się z sześciu atomów C związanych w sześciokątnym pierścieniu. Jeden z tych atomów jest związany z podstawnikiem, a pozostałe pięć jest związanych z atomami wodoru.

2. Wzór chemiczny

Benzyl: Wzór chemiczny benzylu to C.₆H.₅CH₂₎-.

Fenyl: Wzór chemiczny fenylu to C.₆H.₅-.

3. Skrót

Benzyl: Skrót „Bn” jest używany do przedstawienia grupy benzylowej. Na przykład alkohol benzylowy można oznaczyć jako BnOH.

Fenyl: Skrót „Ph” jest stosowany do przedstawienia grupy fenylowej. Na przykład benzen można oznaczyć jako PhH.

4. Reaktywność

Benzyl: Pozycje benzylowe charakteryzują się zwiększoną reaktywnością, ze względu na niską energię dysocjacji wiązań benzylowych C-H. Podstawniki benzylowe wykazują zwiększoną reaktywność w chlorowcowaniu wolnorodnikowym, utlenianiu, hydrogenolizie itp.

Fenyl: Pozycje fenylowe charakteryzują się niższą reaktywnością ze względu na wysoką energię dysocjacji wiązań fenylowych C-H. Substancje fenylowe są hydrofobowe i mają tendencję do przeciwstawiania się redukcji i utlenianiu.

5. Energia dysocjacji wiązań

Benzyl: Energia niezbędna do dysocjacji benzylowego wiązania C-H wynosi 90 kcal / mol.

Fenyl: Energia niezbędna do dysocjacji fenylowego wiązania C-H wynosi 113 kcal / mol.

6. Posługiwać się

Benzyl: Benzyl jest stosowany w syntezie organicznej jako grupa zabezpieczająca kwasy karboksylowe i alkohole.

Fenyl: W medycynie stosuje się związki zawierające grupy fenylowe. Na przykład atorwastatyna jest stosowana w celu obniżenia poziomu cholesterolu, feksofenadyna jest stosowana w leczeniu alergii.

7. Przykłady

Benzyl: Związki chemiczne zawierające grupę benzylową to benzylometyl, bromek benzylu, chloromrówczan benzylu, benzyloamina itp..

Fenyl: Związki chemiczne zawierające grupę fenylową to trifenylometan, chlorobenzen, fenol itp.

Benzyl vs. Tabela porównawcza fenylu

Podsumowanie Benzyl vs. Fenyl

• Grupa funkcjonalna to grupa atomów o charakterystycznych właściwościach chemicznych.
• Benzyl jest grupą funkcyjną, składającą się z pierścienia benzenowego przyłączonego do CH₂₎ Grupa.
• Fenyl jest grupą funkcyjną składającą się z sześciu atomów C związanych w sześciokątnym pierścieniu. Jeden z tych atomów jest związany z podstawnikiem, a pozostałe pięć jest związanych z atomami wodoru.
• Wzór chemiczny benzylu to C.₆H.₅CH₂₎-, podczas gdy wzór chemiczny fenylu to C₆H.₅-.
• Skrót „Bn” jest używany do reprezentowania grupy benzylowej, podczas gdy skrót „Ph” jest używany do reprezentowania grupy fenylowej.
• Pozycje benzylowe charakteryzują się zwiększoną reaktywnością, ze względu na niską energię dysocjacji wiązań benzylowych C-H. Pozycje fenylowe charakteryzują się niższą reaktywnością ze względu na wysoką energię dysocjacji wiązań fenylowych C-H.
• Podstawniki benzylowe wykazują zwiększoną reaktywność w chlorowcowaniu wolnorodnikowym, utlenianiu, hydrogenolizie itp. Substancje fenylowe są hydrofobowe i mają tendencję do przeciwdziałania redukcji i utlenianiu.
• Energia niezbędna do dysocjacji benzylowego wiązania C-H wynosi 90 kcal / mol. Energia niezbędna do dysocjacji fenylowego wiązania C-H wynosi 113 kcal / mol.
• Związki chemiczne zawierające grupę benzylową to benzylometyl, bromek benzylu, chloromrówczan benzylu, benzyloamina itp. Związki chemiczne zawierające grupę fenylową to trifenylometan, chlorobenzen, fenol itp..